Abuso del Diritto e Merger Leveraged Buy Out: La Sentenza 16559/2025 della Cassazione

Le operazioni di ristrutturazione societaria, in particolare quelle complesse come il merger leveraged buy out (MBO), rappresentano strumenti fondamentali per la crescita e il riassetto delle imprese. Tuttavia, la loro natura articolata solleva spesso interrogativi in merito alla legittimità fiscale, potendo essere percepite come veicoli per l'elusione delle imposte. In questo contesto, la recente Sentenza n. 16559, depositata il 20 giugno 2025, dalla Corte di Cassazione, si inserisce come un faro di chiarezza, delineando i confini tra una legittima pianificazione fiscale e l'abuso del diritto. Questa pronuncia, che ha visto come relatore il Dott. M. C. e come presidente la Dott.ssa R. C., offre spunti cruciali per operatori del diritto e imprenditori.

L'Abuso del Diritto in Italia: Contesto Normativo e Rilevanza per le Imprese

Il concetto di abuso del diritto in ambito tributario è stato a lungo oggetto di dibattito e incertezza. Inizialmente disciplinato dall'articolo 37-bis del d.P.R. n. 600 del 1973 (oggi trasfuso nell'articolo 10-bis della Legge n. 212 del 2000, Statuto del Contribuente), esso mira a contrastare le operazioni prive di sostanza economica che, pur rispettando formalmente la legge, hanno come unico o principale scopo l'ottenimento di vantaggi fiscali indebiti. La giurisprudenza, sia nazionale che europea, ha costantemente ribadito la necessità di individuare un nesso causale tra l'operazione e il vantaggio fiscale, escludendo l'abuso qualora l'operazione sia giustificata da valide ragioni economiche non marginali.

Il merger leveraged buy out, tipizzato dall'articolo 2501-bis del Codice Civile, è un'operazione finanziaria complessa in cui un'azienda (detta “target”) viene acquisita da una società appositamente costituita (detta “newco”), la quale si indebita pesantemente per finanziare l'acquisto. Successivamente, la “newco” si fonde con la “target”, e i debiti contratti vengono ripagati utilizzando i flussi di cassa della società risultante dalla fusione. La natura di questa operazione, spesso caratterizzata da notevoli vantaggi fiscali derivanti dalla deducibilità degli interessi passivi sul finanziamento, ha reso il MBO un terreno fertile per contestazioni da parte dell'Amministrazione finanziaria.

Il Caso Specifico: La Pronuncia della Cassazione n. 16559/2025

La sentenza in commento, scaturita dal ricorso di W. (rappresentato dall'Avv. A. T.) contro A., e che ha visto il P.M. T. B. esprimere parere conforme, affronta proprio il tema dell'ammissibilità di un'operazione di MBO nel contesto dell'abuso del diritto. La Corte di Cassazione, cassando con rinvio una precedente decisione della Commissione Tributaria Regionale di Palermo, ha fornito indicazioni precise sui criteri per valutare la legittimità fiscale di tali operazioni. La massima che riassume il principio espresso dalla Corte è la seguente:

In tema di abuso del diritto, ai sensi dell'art. 37-bis del d.P.R. n. 600 del 1973, ratione temporis vigente, l'operazione di merger leveraged buy out, tipizzata dall'art. 2501-bis c.c., può non avere quale elemento predominante ed assorbente lo scopo di eludere il fisco, trovando giustificazione in un più ampio progetto di ristrutturazione societaria volto all'ingresso di nuovi soci, anche quando, all'esito della stessa, i precedenti soci permangano nella compagine sociale della società target purché ne venga a cessare il controllo esclusivo e risulti comunque modificato in maniera rilevante l'assetto di controllo preesistente (cd. change of control).

Questo passaggio è di fondamentale importanza. La Cassazione chiarisce che un MBO non è automaticamente abusivo solo perché i soci preesistenti rimangono nella compagine sociale della società “target” dopo la fusione. Ciò che conta, per escludere l'intento elusivo predominante, è che l'operazione sia inserita in un